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Tributylphosphine → Ethyl 3-cyclopropyl-3-(3-(((5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6-neopentylpyridin-2-yl)oxy)methyl)phenyl)propanoate

HRID 1049411
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049411
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([OH:21])=[N:14][C:15]=1[CH2:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].[CH:22]1([CH:25]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([CH2:38]O)[CH:33]=2)[CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH2:24][CH2:23]1.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O.C(P(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[CH:22]1([CH:25]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([CH2:38][O:21][C:13]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:3]4[CH:4]=[C:5]([O:8][CH3:9])[CH:6]=[CH:7][C:2]=4[F:1])=[C:15]([CH2:16][C:17]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:19])[N:14]=3)[CH:33]=2)[CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH2:24][CH2:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 117759876Ethyl 3-cyclopropyl-3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoateHCID 178491816HCID 178491816, Verbindung

Produkt 1

HCID 117760107Ethyl 3-cyclopropyl-3-(3-(((5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6-neopentylpyridin-2-yl)oxy)methyl)phenyl)propanoate
Ausbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6-neopentylpyridin-2-ol (300 mg) in THF (20 mL) were added a solution of ethyl 3-cyclopropyl-3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate (283 mg) in THF (5.0 mL), 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (523 mg) and tri-n-butylphosphine (420 mg) at 0° C., and the mixture was stirred at 0° C. for 5 min. The mixture was further stirred at room temperature for 16 hr, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (384 mg) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was further stirred at room temperature for 16 hr
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6839f65e3d746e484f3fe5449341022
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382188B2

Notizen zur Reaktion

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