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Triphenylphosphine → 3-(3-(((2'-Fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)methyl)phenyl)propan-1-ol

HRID 1049418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049418
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([OH:16])=[CH:12][C:11]=1[CH2:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].O[CH2:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][OH:33])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[C:26]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][OH:33])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:12][C:11]=1[CH2:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 552676803-(3-(Hydroxymethyl)phenyl)propan-1-olHCID 1177596322'-Fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol

Produkt 1

HCID 1177601863-(3-(((2'-Fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)methyl)phenyl)propan-1-olAusbeute 58,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2′-fluoro-5′-methoxy-2-neopentyl-[1,1′-biphenyl]-4-ol (312 mg), 3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)propan-1-ol (199 mg) and triphenylphosphine (522 mg) in THF (10 mL) was added a 40% solution of diethyl azodicarboxylate in toluene (790 μL) at 0° C., and the mixture was stirred at 0° C. for 5 min and at room temperature for 16 hr. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (277 mg) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40a17b0943594484ad34f65b5864b547
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382188B2

Notizen zur Reaktion

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