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Hydrochloric Acid → 3-Cyclopropyl-3-(3-(((2-(2,2-dimethylpropyl)-2'-fluoro-5'-methoxybiphenyl-4-yl)amino)methyl)phenyl)propanoic acid

HRID 1049426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049426
[CH:1]1([CH:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:17][NH:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]4[CH:30]=[C:29]([O:31][CH3:32])[CH:28]=[CH:27][C:26]=4[F:33])=[C:21]([CH2:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[CH:20]=3)[CH:12]=2)[CH2:5][C:6]([O:8]CC)=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[CH:1]1([CH:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:17][NH:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]4[CH:30]=[C:29]([O:31][CH3:32])[CH:28]=[CH:27][C:26]=4[F:33])=[C:21]([CH2:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[CH:20]=3)[CH:12]=2)[CH2:5][C:6]([OH:8])=[O:7])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 117759818Ethyl 3-cyclopropyl-3-(3-(((2'-fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)methyl)phenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 1177596883-Cyclopropyl-3-(3-(((2-(2,2-dimethylpropyl)-2'-fluoro-5'-methoxybiphenyl-4-yl)amino)methyl)phenyl)propanoic acidAusbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 3-cyclopropyl-3-(3-(((2′-fluoro-5′-methoxy-2-neopentyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)amino)methyl)phenyl)propanoate (104 mg) in ethanol (2.0 mL) was added 2N aqueous sodium hydroxide solution (502 μL) at room temperature, and the mixture was stirred for 5 hr. The reaction mixture was further stirred at 50° C. for 1 hr, and the reaction mixture was cooled to 0° C. The mixture was neutralized with 1N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (88 mg) as a pale-yellow gummy substance.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was further stirred at 50° C. for 1 hr
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe extract was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a54d751c2d534ccc9eac677edac1e174
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382188B2

Notizen zur Reaktion

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