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Triphenylphosphine → Ethyl 3-(2-(((2'-fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)methyl)pyridin-4-yl)propanoate

HRID 1049456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049456
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([OH:16])=[CH:12][C:11]=1[CH2:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].O[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])[CH:27]=[CH:26][N:25]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])[CH:27]=[CH:26][N:25]=2)=[CH:12][C:11]=1[CH2:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 117759623Ethyl 3-(2-(hydroxymethyl)pyridin-4-yl)propanoateHCID 1177596322'-Fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol

Produkt 1

HCID 117759830Ethyl 3-(2-(((2'-fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)methyl)pyridin-4-yl)propanoate
Ausbeute 31,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere, to a solution of 2′-fluoro-5′-methoxy-2-neopentyl-[1,1′-biphenyl]-4-ol (164 mg), ethyl 3-(2-(hydroxymethyl)pyridin-4-yl)propanoate (99 mg) and triphenylphosphine (248 mg) in THF (1.5 mL) was added a 40% solution of diethyl azodicarboxylate in toluene (430 μL), and the mixture was stirred for 1 hr. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (72 mg) as a pale-yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10d6df6272014ab7944a1e8bf58c47da
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382188B2

Notizen zur Reaktion

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