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Hydrochloric Acid → 3-(2-(((2-(2,2-Dimethylpropyl)-2'-fluoro-5'-methoxybiphenyl-4-yl)oxy)methyl)pyridin-4-yl)propanoic acid

HRID 1049457
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049457
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[C:22]([CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28]CC)=[O:27])[CH:21]=[CH:20][N:19]=2)=[CH:12][C:11]=1[CH2:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33].[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CO>[CH3:33][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH2:31][C:11]1[CH:12]=[C:13]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[C:22]([CH2:24][CH2:25][C:26]([OH:28])=[O:27])[CH:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:14]=[CH:15][C:10]=1[C:3]1[CH:4]=[C:5]([O:8][CH3:9])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[F:1]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 117759830Ethyl 3-(2-(((2'-fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)methyl)pyridin-4-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 1177601313-(2-(((2-(2,2-Dimethylpropyl)-2'-fluoro-5'-methoxybiphenyl-4-yl)oxy)methyl)pyridin-4-yl)propanoic acidAusbeute 73,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 3-(2-(((2′-fluoro-5′-methoxy-2-neopentyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)oxy)methyl)pyridin-4-yl)propanoate (72 mg) in THF (1.5 mL) and methanol (0.75 mL) was added 1N aqueous sodium hydroxide solution (1.5 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 20 min. The reaction mixture was neutralized with 1N hydrochloric acid (1.5 mL), and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (50 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1107d7bbedba4c6bba1156b813c1b5b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382188B2

Notizen zur Reaktion

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