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Tributylphosphine → Ethyl 3-cyclopropyl-3-(2-(((5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6-neopentylpyridin-2-yl)oxy)methyl)pyridin-4-yl)propanoate

HRID 1049481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049481
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([OH:21])=[N:14][C:15]=1[CH2:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].[CH:22]1([CH:25]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][N:35]=[C:34]([CH2:38]O)[CH:33]=2)[CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH2:24][CH2:23]1.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O.C(P(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[CH:22]1([CH:25]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][N:35]=[C:34]([CH2:38][O:21][C:13]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:3]4[CH:4]=[C:5]([O:8][CH3:9])[CH:6]=[CH:7][C:2]=4[F:1])=[C:15]([CH2:16][C:17]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:19])[N:14]=3)[CH:33]=2)[CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH2:24][CH2:23]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 117759601Ethyl 3-cyclopropyl-3-(2-(hydroxymethyl)pyridin-4-yl)propanoateHCID 178491816HCID 178491816, Verbindung

Produkt 1

HCID 117759648Ethyl 3-cyclopropyl-3-(2-(((5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6-neopentylpyridin-2-yl)oxy)methyl)pyridin-4-yl)propanoate
Ausbeute 77,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, to a solution of 5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6-neopentylpyridin-2-ol (100 mg) and ethyl 3-cyclopropyl-3-(2-(hydroxymethyl)pyridin-4-yl)propanoate (94 mg) in THF (3.0 mL) were added 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (140 mg) and tributylphosphine (136 μL), and the mixture was stirred at room temperature for 14 hr. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (NH, ethyl acetate/hexane) to give the title compound (140 mg) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (NH, ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a24e4b53e544b3b9a47f88b9e3d4e6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382188B2

Notizen zur Reaktion

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