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Tributylphosphine → Ethyl 3-(3-(((2'-fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)methyl)phenyl)hex-4-ynoate

HRID 1049562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049562
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]([C:16]#[C:17][CH3:18])[CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[F:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][C:21]=1[C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31](O)=[CH:30][C:29]=1[CH2:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37].N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O.C(P(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[F:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][C:21]=1[C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:1][CH2:2][C:3]2[CH:4]=[C:5]([CH:9]([C:16]#[C:17][CH3:18])[CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)=[CH:30][C:29]=1[CH2:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 1177596322'-Fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-olHCID 117760135Ethyl 3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)hex-4-ynoate

Produkt 1

HCID 117759726Ethyl 3-(3-(((2'-fluoro-5'-methoxy-2-neopentyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)methyl)phenyl)hex-4-ynoate
Ausbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, to a solution of ethyl 3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)hex-4-ynoate (100 mg) and 2′-fluoro-5′-methoxy-2-neopentyl-[1,1′-biphenyl]-4-ol (117 mg) in THF (5.8 mL) were added 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (164 mg) and tributylphosphine (160 μL) at room temperature, and the mixture was stirred for 16 hr. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (172 mg) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ff2a2e95a3a475693d9471154251cd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382188B2

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