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Aluminium lithium hydride → 3-(4-Amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol

HRID 1050139
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1050139
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([CH3:16])([CH3:15])[C:10](OCC)=[O:11])=[C:4]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[CH:3]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:10][OH:11])=[C:4]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 90416545HCID 90416545, Verbindung

Produkt 1

HCID 904157393-(4-Amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-olAusbeute 64,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 3-(4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropanoate (2 g, 6.91 mmol) in THF (200 mL) was added LAH (0.525 g, 13.83 mmol) in portions. The mixture was stirred at 25° C. for 10 h. The mixture was quenched with 15% aqueous NaOH solution (10 mL). The mixture was dried over Na2SO4, filtered, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica column chromatography (PE/EA=8:1). All fractions found to contain product by TLC (PE/EA=2:1, Rf=0.35) were combined and concentrated to yield a light yellow oil of 3-(4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol (1.1 g, 4.45 mmol, 64% yield): 1H NMR (400 MHz, CD3Cl) δ: 7.17 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.98 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.84 (dd, J=2.4, 8.0 Hz, 1H), 3.31 (s, 2H), 2.67 (d, J=1.2 Hz, 2H), 0.84 (s, 6H); ES-LCMS m/z 248 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with 15% aqueous NaOH solution (10 mL)
  2. dry with materialThe mixture was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customThe residue was purified by silica column chromatography (PE/EA=8:1)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56094fdbc43242419e13c1b2d4d24892
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382238B2

Notizen zur Reaktion

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