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Ethyl Acetate → 3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride

HRID 1050185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1050185
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:10]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:12]=1)[C:7](O)=[O:8])([O-:3])=[O:2].O=S(Cl)[Cl:19].CC(=O)OCC>C(Cl)Cl>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:10]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:12]=1)[C:7]([Cl:19])=[O:8])([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 6166023-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 226083993-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chlorideAusbeute 76,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoic acid (2 g, 8.51 mmol) in DCM (30 mL) was added SOCl2 (1.242 mL, 17.01 mmol) at 20° C. The mixture was stirred at 20° C. for 2 h. TLC (PE/EA=2:1, Rf=0.3) showed the reaction was finished. The mixture was concentrated to give 3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride (1.8 g, 6.50 mmol, 76% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a99d5b23d3594fa1bdad00389bc00959
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382238B2

Notizen zur Reaktion

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