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2-[(2-Chloroethyl)sulfanyl]acetic acid → N-[[(3S,3aS)-1-oxo-7-(3-oxomorpholin-4-yl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-3-yl]methyl]-2-(2-chloroethylsulfanyl)acetamide

HRID 1050210
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1050210
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][S:4][CH2:5][C:6]([OH:8])=O.[NH2:9][CH2:10][C@H:11]1[C@H:19]2[N:14]([C:15]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][C:25]4=[O:30])=[CH:20][C:16]=3[O:17][CH2:18]2)[C:13](=[O:31])[O:12]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][S:4][CH2:5][C:6]([NH:9][CH2:10][C@H:11]1[C@H:19]2[N:14]([C:15]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][C:25]4=[O:30])=[CH:20][C:16]=3[O:17][CH2:18]2)[C:13](=[O:31])[O:12]1)=[O:8]
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 2302472-[(2-Chloroethyl)sulfanyl]acetic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 90295505HCID 90295505, Verbindung

Produkt 1

HCID 118519612N-[[(3S,3aS)-1-oxo-7-(3-oxomorpholin-4-yl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-3-yl]methyl]-2-(2-chloroethylsulfanyl)acetamideAusbeute 61,3 %

Versuchsvorschrift

Using compound 2-((2-chloroethyl)thio) acetic acid (58 mg, 0.377 mmol), compound (3S,3aS)-3-aminomethyl-7-(3-oxomorpholin-4-yl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1 (3H)-one (the product of step (e) in Example 1) (80 mg, 0.251 mmol), TEA (76.2 mg, 0.753 mmol), and HATU (171 mg, 0.452 mmol) as starting materials, preparation following the method as described in Example 11 (g) afforded white solid 70 mg, yield 61.3%.

Aufarbeitung

  1. custommaterials, preparation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f5ed4ca873249018ffbbf40424b320c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382265B2

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