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Dichloromethane methanol → HCID 118519577, Verbindung

HRID 1050213
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1050213
[NH2:1][CH2:2][C@H:3]1[C@H:11]2[N:6]([C:7]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]4[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][C:17]4=[O:22])=[CH:12][C:8]=3[O:9][CH2:10]2)[C:5](=[O:23])[O:4]1.[Cl:24][C:25]1[S:26][C:27]([N:30]=[C:31]=[O:32])=[CH:28][CH:29]=1.C(Cl)Cl.CO>C(Cl)Cl>[Cl:24][C:25]1[S:26][C:27]([NH:30][C:31]([NH:1][CH2:2][C@H:3]2[C@H:11]3[N:6]([C:7]4[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]5[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][C:17]5=[O:22])=[CH:12][C:8]=4[O:9][CH2:10]3)[C:5](=[O:23])[O:4]2)=[O:32])=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 233337682-Chloro-5-isocyanatothiopheneHCID 90295505HCID 90295505, Verbindung

Produkt 1

HCID 118519577HCID 118519577, VerbindungAusbeute 59,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound (3S,3 aS)-3-aminomethyl-7-(3-oxomorpholin-4-yl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one (the product of step (e) in Example 1) (98 mg, 0.307 mmol) was dissolved in 10 ml DCM. TEA (46 mg, 0.45 mmol) was added and the reaction mixture was flushed with Ar. 2-chloro-5-thienylisocyanate (58.8 mg, 0.368 mmol) was added on ice bath, and the resulting mixture was agitated at room temperature overnight. TLC (DCM/MeOH=10/1) was employed to monitor the reaction. After the reaction completed, low boiling point solvent was evaporated under reduced pressure. Column chromatography (DCM/MeOH=100/1) afforded 87 mg white solid, yield: 59.2%.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was flushed with Ar
  2. customthe reaction
  3. customlow boiling point solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9eac9c22453b46428370c1d680fda6f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382265B2

Notizen zur Reaktion

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