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Hydrochloric Acid → (R)-3-((4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)propanoic acid

HRID 1051053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1051053
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[O:17][N:16]=[C:15]([C:18]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]4[C:19]=3[CH2:20][CH2:21][C@H:22]4[NH:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32]C)=[O:31])[N:14]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])#[N:2].[OH-].[Na+].Cl>CCO>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[O:17][N:16]=[C:15]([C:18]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]4[C:19]=3[CH2:20][CH2:21][C@H:22]4[NH:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31])[N:14]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67196174(R)-methyl 3-((4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)propanoate

Produkt 1

HCID 58344861(R)-3-((4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)propanoic acidAusbeute 42,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To (R)-methyl 3-(4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamino)propanoate (71.0 mg, 0.16 mmol) in EtOH (5 ml) was added aqueous NaOH (1.9 mL, 1M). The solution was stirred at 40° C. for 4 h. The reaction mixture was poured onto ice (10 mL) and neutralized to pH 7 with 1M HCl. The solution was partitioned between DCM and H2O. The organic layer was collected, dried under vacuum, and purified by preparative HPLC to give 29.7 mg (31%) of (R)-3-((4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)propanoic acid 62. LCMS-ESI (m/z): calcd for: C24H24N4O4, 432.5; [M+H]+ found 433.20, tR=2.51 min. 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ 8.46 (d, J=2.1, 1H), 8.45-8.40 (m, 1H), 8.29-8.23 (m, 1H), 7.82-7.73 (m, 1H), 7.60-7.52 (m, 1H), 7.45 (d, J=9.0, 1H), 5.06-4.92 (m, 2H), 3.69-3.52 (m, 1H), 3.51-3.37 (m, 1H), 3.26 (s, 2H), 2.75-2.58 (m, 1H), 2.56-2.46 (m, 2H), 2.44-2.29 (m, 1H), 1.46 (d, J=6.0, 6H).

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured onto ice (10 mL)
  2. customThe solution was partitioned between DCM and H2O
  3. customThe organic layer was collected
  4. customdried under vacuum
  5. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55881cf997cd42199ae544ce80b9c538
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388147B2

Notizen zur Reaktion

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