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Cesium carbonate → N-(4-(4-methyl-2-propyl-1H-imidazol-1-yl)thiazol-5-yl)acetamide

HRID 1051418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1051418
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH2:7][CH2:8][CH3:9])[NH:5][CH:6]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC.Br[C:27]1[N:28]=[CH:29][S:30][C:31]=1[NH:32][C:33](=[O:35])[CH3:34]>CN(C=O)C.[Cu]I>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH2:7][CH2:8][CH3:9])[N:5]([C:27]2[N:28]=[CH:29][S:30][C:31]=2[NH:32][C:33](=[O:35])[CH3:34])[CH:6]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 2733821trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamineHCID 83680500N-(4-bromo-1,3-thiazol-5-yl)acetamideHCID 178440092HCID 178440092, Verbindung

Produkt 1

HCID 86715554N-(4-(4-methyl-2-propyl-1H-imidazol-1-yl)thiazol-5-yl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A flask was charged with 4-methyl-2-propyl-1H-imidazole from example 1.6 (140 mg, 1.13 mmol), Cs2CO3 (1.10 g, 3.39 mmol) and copper (I) iodide (108 mg, 0.56 mmol). A solution of (1R,2R)-N1,N2-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (80 mg, 0.56 mmol,) and N-(4-bromothiazol-5-yl)acetamide from example 1.5 (250 mg, 1.13 mmol) in DMF (30 mL) was added under N2. The mixture was heated at 90° C. for overnight. It was concentrated and directly used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationIt was concentrated
  2. customdirectly used for the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f27bd79f2fd74948aff96873b9580126
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388180B2

Notizen zur Reaktion

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