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N-bromobutanimide → N-(5-bromothiazol-4-yl)acetamide

HRID 1051422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1051422
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[S:9]1[CH:13]=[C:12]([NH:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[N:11]=[CH:10]1>CC(O)=O.C1COCC1>[Br:1][C:13]1[S:9][CH:10]=[N:11][C:12]=1[NH:14][C:15](=[O:17])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 202940374-Acetamidothiazole

Produkt 1

HCID 86715556N-(5-bromothiazol-4-yl)acetamideAusbeute 54,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23444217Acetic acid tetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

1-Bromopyrrolidine-2,5-dione (0.48 g, 2.67 mmol) was added to the solution of N-(thiazol-4-yl)acetamide (0.38 g, 2.67 mmol) in AcOH/THF (10 mL/10 mL). The mixture was heated to 25° C. for 2 h. The solvent was removed and the solution was adjusted to pH˜9 with 2 N NaOH solution. It was extracted with EA (3×50 mL), the combined organic phase was washed with brine, dried with Na2SO4 and concentrated to give the title compound (1.32 g, 1.45 mmol, 54.2%) as light yellow solid.

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. extractionIt was extracted with EA (3×50 mL)
  3. washthe combined organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6376ab244d74ea6a62023c32bb595e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388180B2

Notizen zur Reaktion

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