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Acetyl chloride → N-((5-bromopyridin-2-yl)methyl)acetamide

HRID 1051539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1051539
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][NH2:9])=[N:6][CH:7]=1.CCN(CC)CC.[C:17](Cl)([CH3:19])=[O:18]>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][NH:9][C:17](=[O:18])[CH3:19])=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 49761678(5-Bromopyridin-2-yl)methanamine

Produkt 1

HCID 86729300N-((5-bromopyridin-2-yl)methyl)acetamideAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (5-bromopyridin-2-yl)methanamine (500 mg, 2.67 mmol) in DCM (10 mL) was added Et3N (405 mg, 4.0 mmol) and AcCl (250 mg, 3.18 mmol) at 0° C. The mixture was then warmed to room temperature for 2 h when the reaction was quenched with water and extracted with DCM. The organic layer was concentrated to give the crude product which was used in next step without further purification. (540 mg, Yield 90%). LCMS (m/z): 229.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customwas quenched with water
  2. extractionextracted with DCM
  3. concentrationThe organic layer was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f74440825fbe46e3b136bb347ee02d81
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388173B2

Notizen zur Reaktion

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