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Sodium Hydroxide → 2-((2-(Aminomethyl)-3,5-dichlorobenzyl)oxy)ethanol

HRID 1051952
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1051952
C([O:4][CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[C:11]([Cl:16])[C:10]=1[C:17]#[N:18])(=O)C.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[NH2:18][CH2:17][C:10]1[C:11]([Cl:16])=[CH:12][C:13]([Cl:15])=[CH:14][C:9]=1[CH2:8][O:7][CH2:6][CH2:5][OH:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 897048262-((3,5-Dichloro-2-cyanobenzyl)oxy)ethyl acetate

Produkt 1

HCID 897049962-((2-(Aminomethyl)-3,5-dichlorobenzyl)oxy)ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A soln. of BH3 (1.46 mL, 1M in THF) was added to a soln. of 2-((3,5-dichloro-2-cyanobenzyl)oxy)ethyl acetate (0.36 mmol) in 1.5 mL MeOH. The reaction mixture was heated to 60° C. for 3 h. At 0° C., 1.5 mL MeOH was dropwise added and the mixture was stirred until gaz evolution was finished. An aq. soln. of 10% NaOH was added still under cooling. The solvent was removed under vacuo, the residue was diluted with water and extracted 3 times with EtOAc. The comb. org. layers were dried over MgSO4 and conc. in vacuo to give the desired product as yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling
  2. customThe solvent was removed under vacuo
  3. additionthe residue was diluted with water
  4. extractionextracted 3 times with EtOAc
  5. dry with materiallayers were dried over MgSO4 and conc. in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12ff7c21031a4b8dafcd7f9203266c22
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388197B2

Notizen zur Reaktion

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