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Cesium carbonate → Methyl 2-(3-acetyl-5-(pyrimidin-2-ylmethoxy)-1H-indazol-1-yl)acetate

HRID 1052103
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052103
[C:1]([C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([OH:13])[CH:11]=2)[N:6]([CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[N:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].Cl.Cl[CH2:21][C:22]1[N:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CC#N>[C:1]([C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([O:13][CH2:21][C:22]3[N:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=3)[CH:11]=2)[N:6]([CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[N:5]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 200256062-(Chloromethyl)pyrimidine hydrochlorideHCID 68283743Methyl 2-(3-acetyl-5-hydroxy-1H-indazol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 68283900Methyl 2-(3-acetyl-5-(pyrimidin-2-ylmethoxy)-1H-indazol-1-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To methyl 2-(3-acetyl-5-hydroxy-1H-indazol-1-yl)acetate (1.80 g, 7.25 mmol) in CH3CN (75 mL) was added 2-(chloromethyl)pyrimidine hydrochloride (1.32 g, 7.98 mmol) and Cs2CO3 (5.91 g, 18.13 mmol). The reaction mixture was stirred at 70° C. for 2 h. The reaction mixture was filtered and washed with CH3CN. The solvent was removed under reduced pressure and the crude residue was purified by flash column chromatography on silica gel (c-hexane/EtOAc 1:1 to 1:3). TLC, Rf (c-hexane/EtOAc 1:3)=0.35; MS (LC/MS): 340.9 [M+H]+, 363.0 [M+Na]+; tR (HPLC conditions e): 3.64 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washwashed with CH3CN
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe crude residue was purified by flash column chromatography on silica gel (c-hexane/EtOAc 1:1 to 1:3)
  5. custom3.64 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1870baa1c132469c99d134e7bce96348
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388199B2

Notizen zur Reaktion

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