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Trifluoroacetic acid → (S)-2-(1-Aminoethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one

HRID 1052347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052347
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][N:5]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:7]([C@@H:18]([NH:20]C(=O)OC(C)(C)C)[CH3:19])=[N:6]2.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[NH2:20][C@H:18]([C:7]1[N:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:9](=[O:11])[C:10]2=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=[CH:4][N:5]2[N:6]=1)[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 131736112(S)-tert-Butyl (1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 90102580(S)-2-(1-Aminoethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-oneAusbeute 79,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-tert-Butyl (1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)carbamate (950 mg, 2.58 mmol) was dissolved in 5 mL dichloromethane and trifluoroacetic acid (993 μl, 12.89 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was evaporated to dryness and was partitioned between ethyl acetate and potassium bicarbonate. The organic layer was washed with water, brine and dried over sodium sulphate, filtered and concentrated under reduced pressure to give 0.55 g (78% yield) of the title compound that was used in the next step without any further purification. Purity 97%.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was evaporated to dryness
  2. customwas partitioned between ethyl acetate and potassium bicarbonate
  3. washThe organic layer was washed with water, brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7f55ca3c3784704afa418d9ca6d4029
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

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