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Sodium Carbonate → (S)-2-(1-((5-(2-Methoxyphenyl)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one

HRID 1052403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052403
Br[C:2]1[C:10]2[C:9]([NH:11][C@H:12]([C:14]3[N:19]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[C:18](=[O:26])[C:17]4=[C:27]([CH3:30])[CH:28]=[CH:29][N:16]4[N:15]=3)[CH3:13])=[N:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[N:4]([CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[CH:3]=1.[CH3:39][O:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][C:42]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:39][O:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][C:42]=1[C:2]1[C:10]2[C:9]([NH:11][C@H:12]([C:14]3[N:19]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[C:18](=[O:26])[C:17]4=[C:27]([CH3:30])[CH:28]=[CH:29][N:16]4[N:15]=3)[CH3:13])=[N:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[N:4]([CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339582-Methoxyphenylboronic acidHCID 131736122(S)-2-(1-((5-Bromo-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 131736136(S)-2-(1-((5-(2-Methoxyphenyl)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
Ausbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

(S)-2-(1-((5-Bromo-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one (80 mg, 0.13 mmol) was treated with (2-methoxyphenyl)boronic acid (49 mg, 0.32 mmol), sodium carbonate (34 mg, 0.32 mmols) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (9 mg, 0.01 mmol) according to the method described in Preparation 62. The residue was purified using SP1® Purification System (0% to 40%, hexane-ethyl acetate) to give 76 mg (90% yield) of the title compound. Purity 98%.

Aufarbeitung

  1. customdescribed in Preparation 62
  2. customThe residue was purified
  3. customSP1® Purification System (0% to 40%, hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27c8df51b390466b9ff864fd239611e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

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