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Potassium Carbonate → (S)-tert-Butyl (1-(5-((3-methoxyphenyl)thio)-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)carbamate

HRID 1052424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052424
I[C:2]1[CH:3]=[CH:4][N:5]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:7]([C@@H:18]([NH:20][C:21](=[O:27])[O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH3:19])=[N:6]2.[CH3:28][O:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([SH:36])[CH:33]=[CH:34][CH:35]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>[Cu]I>[CH3:28][O:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([S:36][C:2]2[CH:3]=[CH:4][N:5]3[C:10]=2[C:9](=[O:11])[N:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:7]([C@@H:18]([NH:20][C:21](=[O:27])[O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH3:19])=[N:6]3)[CH:33]=[CH:34][CH:35]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 849893-MethoxybenzenethiolHCID 131736123HCID 131736123, Verbindung

Produkt 1

HCID 131736152(S)-tert-Butyl (1-(5-((3-methoxyphenyl)thio)-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)carbamateAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator

Versuchsvorschrift

(S)-tert-Butyl (1-(5-iodo-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)carbamate (500 mg, 1.04 mmol) was treated with 3-methoxybenzenethiol (219 mg, 1.56 mmol), potassium carbonate (216 mg, 1.56 mmol) and copper(I) iodide (297 mg, 1.56 mmol) according to the method described in Preparation 44. The residue was purified by reverse phase using Isolera® Purification System to give 154 mg (30% yield) to the title compound. Purity 100%.

Aufarbeitung

  1. customdescribed in Preparation 44
  2. customThe residue was purified by reverse phase
  3. customIsolera® Purification System

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f00c513f991445a4b69cb69c68f078d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

Notizen zur Reaktion

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