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Potassium Carbonate → 4-Chloro-5-((2-methoxyphenyl)thio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 1052525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052525
[Cl:1][C:2]1[C:3]2[C:10](I)=[CH:9][N:8](COCC[Si](C)(C)C)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[SH:28].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([S:28][C:23]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=3[O:21][CH3:20])=[CH:9][NH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 23642ThioguaiacolHCID 867069334-chloro-5-iodo-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 1184337664-Chloro-5-((2-methoxyphenyl)thio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidineAusbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloro-5-iodo-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (110 mg, 0.27 mmol) was treated with 2-methoxybenzenethiol (49 μl, 0.40 mmol), copper(I) iodide (77 mg, 0.40 mmol) and potassium carbonate (74 mg, 0.54 mmol) in 2.2 mL dimethylformamide according to the method described in Preparation 86 but heating the reaction mixture at 50° C. overnight. The residue was purified using SP1® Purification System (0% to 15%, hexane-ethyl acetate) to give 69 mg (60% yield) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customdescribed in Preparation 86
  2. customThe residue was purified
  3. customSP1® Purification System (0% to 15%, hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26dae4038a5d4670a3e967a32fc21831
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

Notizen zur Reaktion

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