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Potassium Carbonate → 4-Chloro-5-((4-methoxyphenyl)thio)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 1052526
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052526
[Cl:1][C:2]1[C:3]2[C:10](I)=[CH:9][N:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15][Si:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([SH:28])=[CH:24][CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([S:28][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:22]([O:21][CH3:20])=[CH:23][CH:24]=3)=[CH:9][N:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15][Si:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 127654-MethoxybenzenethiolHCID 867069334-chloro-5-iodo-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 1317361834-Chloro-5-((4-methoxyphenyl)thio)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidineAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloro-5-iodo-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (110 mg, 0.27 mmol) was treated with 4-methoxybenzenethiol (50 μl, 0.40 mmol), copper(I) iodide (77 mg, 0.40 mmol) and potassium carbonate (74 mg, 0.54 mmol) in 2.2 mL dimethylformamide according to method described in Preparation 86 but stirring the reaction mixture at 50° C. overnight. The residue was purified using SP1® Purification System (0% to 15%, hexane-ethyl acetate) to give 57 mg (43% yield, 85% purity) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customdescribed in Preparation 86
  2. customThe residue was purified
  3. customSP1® Purification System (0% to 15%, hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-149ab14cce854ca8a8dc5d6f2e8d191d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

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