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Cesium carbonate → (S)-2-(1-((6-Amino-5-(3-amino-5-methoxyphenyl)pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one

HRID 1052568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052568
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][C@H:9]([C:11]2[N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:15](=[O:23])[C:14]3=[C:24]([CH3:27])[CH:25]=[CH:26][N:13]3[N:12]=2)[CH3:10])[C:3]=1Br.[CH3:29][O:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]([CH:35]=[C:36](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:37]=1)[NH2:34].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][C@H:9]([C:11]2[N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:15](=[O:23])[C:14]3=[C:24]([CH3:27])[CH:25]=[CH:26][N:13]3[N:12]=2)[CH3:10])[C:3]=1[C:36]1[CH:37]=[C:31]([O:30][CH3:29])[CH:32]=[C:33]([NH2:34])[CH:35]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 901026273-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamineHCID 118433733HCID 118433733, Verbindung

Produkt 1

HCID 118433902(S)-2-(1-((6-Amino-5-(3-amino-5-methoxyphenyl)pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-oneAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-(1-((6-amino-5-bromopyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one (150 mg, 0.34 mmol) were added (3-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline (86 mg, 0.34 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex (27 mg, 0.03 mmol) and 340 μl of a 2M aqueous solution of cesium carbonate in dioxane (2 ml). The mixture was stirred under argon atmosphere at 100° C. for 18 hours and then diluted with ethyl acetate. The resulting solution was washed with water and brine, dried over magnesium sulphate, filtered and the solvents were removed under reduced pressure. The crude was purified by reverse phase using SP1® Purification System to give 87 mg (52% yield) of the title compound as a white solid. Purity 98%.

Aufarbeitung

  1. washThe resulting solution was washed with water and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvents were removed under reduced pressure
  5. customThe crude was purified by reverse phase
  6. custom® Purification System

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e06af03598ff4bdfb48674eaa8b2541c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

Notizen zur Reaktion

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