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Sodium Carbonate → 2-[(1S)-1-[[6-amino-5-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)pyrimidin-4-yl]amino]ethyl]-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-one

HRID 1052660
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052660
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][C@H:9]([C:11]2[N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:15](=[O:23])[C:14]3=[C:24]([CH3:27])[CH:25]=[CH:26][N:13]3[N:12]=2)[CH3:10])[C:3]=1I.[F:29][C:30]1[CH:31]=[C:32](B(O)O)[CH:33]=[CH:34][C:35]=1[OH:36].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][C@H:9]([C:11]2[N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:15](=[O:23])[C:14]3=[C:24]([CH3:27])[CH:25]=[CH:26][N:13]3[N:12]=2)[CH3:10])[C:3]=1[C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:35]([OH:36])=[C:30]([F:29])[CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 230053613-Fluoro-4-hydroxybenzeneboronic acidHCID 118433756(S)-2-(1-((6-Amino-5-iodopyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 737749462-[(1S)-1-[[6-amino-5-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)pyrimidin-4-yl]amino]ethyl]-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-oneAusbeute 9 %

Versuchsvorschrift

(S)-2-(1-((6-Amino-5-iodopyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one (50 mg, 0.10 mol) was treated with (3-fluoro-4-hydroxyphenyl)boronic acid (24 mg, 0.15 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex (14 mg, 0.02 mol) and sodium carbonate (2M, 231 μl, 0.46 mol) according to the method described in Example 3 to give 4 mg (9% yield) of the title compound as a white solid. Purity 100%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3265fb0b269c4bfa8a6d3b90bc40b5b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

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