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Boron tribromide → (S)-4-Amino-N-(3-hydroxyphenyl)-6-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carboxamide

HRID 1052682
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052682
[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17]C)[CH:12]=2)=[O:9])=[C:6]([NH:19][C@H:20]([C:22]2[N:27]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:26](=[O:34])[C:25]3=[C:35]([CH3:38])[CH:36]=[CH:37][N:24]3[N:23]=2)[CH3:21])[N:5]=[CH:4][N:3]=1.B(Br)(Br)Br>ClCCl>[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([OH:17])[CH:12]=2)=[O:9])=[C:6]([NH:19][C@H:20]([C:22]2[N:27]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:26](=[O:34])[C:25]3=[C:35]([CH3:38])[CH:36]=[CH:37][N:24]3[N:23]=2)[CH3:21])[N:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 118433742(S)-4-Amino-N-(3-methoxyphenyl)-6-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 73776065(S)-4-Amino-N-(3-hydroxyphenyl)-6-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carboxamideAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-4-Amino-N-(3-methoxyphenyl)-6-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carboxamide (27 mg, 0.05 mmol) was treated with boron tribromide (1M in dichloromethane, 160 μl, 0.16 mmol) in dichloromethane according to the method described in Example 23. The residue was purified by reverse phase using SP1® Purification System to give 6 mg (23% yield) as a white solid. Purity 100%.

Aufarbeitung

  1. customThe residue was purified by reverse phase
  2. custom® Purification System
  3. customto give 6 mg (23% yield) as a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a71aa599f71f4c119a5f53aedc00e5d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

Notizen zur Reaktion

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