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Boron tribromide → (S)-N-(3-(4-Amino-6-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)pyrimidin-5-yl)phenyl)-4-hydroxybenzenesulfonamide

HRID 1052744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052744
[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([NH:14][S:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24]C)=[CH:20][CH:19]=3)(=[O:17])=[O:16])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[C:6]([NH:26][C@H:27]([C:29]2[N:34]([C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)[C:33](=[O:41])[C:32]3=[C:42]([CH3:45])[CH:43]=[CH:44][N:31]3[N:30]=2)[CH3:28])[N:5]=[CH:4][N:3]=1.B(Br)(Br)Br>ClCCl>[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([NH:14][S:15]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([OH:24])=[CH:22][CH:23]=3)(=[O:17])=[O:16])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[C:6]([NH:26][C@H:27]([C:29]2[N:34]([C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)[C:33](=[O:41])[C:32]3=[C:42]([CH3:45])[CH:43]=[CH:44][N:31]3[N:30]=2)[CH3:28])[N:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 118433933(S)-N-(3-(4-amino-6-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)pyrimidin-5-yl)phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 118433904(S)-N-(3-(4-Amino-6-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)pyrimidin-5-yl)phenyl)-4-hydroxybenzenesulfonamideAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)—N-(3-(4-Amino-6-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)pyrimidin-5-yl)phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide (145 mg, 0.23 mmol) was treated with boron tribromide (1M in dichloromethane, 0.7 ml, 0.7 mmol) IN dichloromethane (5 ml) according to the method described in Example 23. The residue was purified by reverse phase using SP1® Purification System to give 40 mg (28% yield) as a solid. Purity 99%.

Aufarbeitung

  1. customThe residue was purified by reverse phase
  2. custom® Purification System
  3. customto give 40 mg (28% yield) as a solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adb6480599e847829a7041e87b9ca2af
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

Notizen zur Reaktion

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