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Ammonia → (S)-N-(3-Hydroxy-4-(4-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanesulfonamide

HRID 1052868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052868
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:46][S:47]([CH2:50][CH:51]2[CH2:56][CH2:55][O:54][CH2:53][CH2:52]2)(=[O:49])=[O:48])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[C:9]1[C:17]2[C:16]([NH:18][C@H:19]([C:21]3[N:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[C:25](=[O:33])[C:24]4=[C:34]([CH3:37])[CH:35]=[CH:36][N:23]4[N:22]=3)[CH3:20])=[N:15][CH:14]=[N:13][C:12]=2[N:11](COCC[Si](C)(C)C)[CH:10]=1.B(Br)(Br)Br.N>ClCCl>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:46][S:47]([CH2:50][CH:51]2[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55][CH2:56]2)(=[O:49])=[O:48])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[C:9]1[C:17]2[C:16]([NH:18][C@H:19]([C:21]3[N:26]([C:27]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)[C:25](=[O:33])[C:24]4=[C:34]([CH3:37])[CH:35]=[CH:36][N:23]4[N:22]=3)[CH3:20])=[N:15][CH:14]=[N:13][C:12]=2[NH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 25134Boron tribromideHCID 131736232(S)-N-(3-Methoxy-4-(4-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 118321876
(S)-N-(3-Hydroxy-4-(4-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanesulfonamide
Ausbeute 18,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)—N-(3-Methoxy-4-(4-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanesulfonamide (50 mg, 0.05 mmol, 80% purity) was treated with boron tribromide (1M in dichloromethane, 2.0 ml, 2.0 mmol) with dichloromethane (1.0 ml) as a solvent according to the method described in Example 23. and then with a solution of ammonia (7N in methanol, 5.0 ml, 35.0 mmol) according to the method described in Example 27. The residue was purified using SP1® Purification System (reverse phase, 0% to 100% water-acetonitrile/methanol 1:1) to obtain 6 mg (16% yield) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe residue was purified
  2. customSP1® Purification System (reverse phase, 0% to 100% water-acetonitrile/methanol 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b9f8a31c9604b2a9f0cf8ae42d781a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

Notizen zur Reaktion

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