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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 86693941, Verbindung

HRID 1053334
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1053334
[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([OH:20])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:21][O:22][CH:23]1[CH2:26][N:25]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:24]1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:21][O:22][CH:23]1[CH2:24][N:25]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:26]1)=[O:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 57389355(2S,5R)-6-(Benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acidHCID 69224982Tert-butyl 3-(aminooxy)azetidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86693941HCID 86693941, Verbindung
Ausbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 1 (0.193 g, 0.70 mmol) in dry DCM (20 mL) were added tert-butyl 3-(aminooxy)azetidine-1-carboxylate 36 (0.198 g, 1.05 mmol, J. Med. Chem. 2008, 51, 4601-4608), 1-hydroxybenzotriazole (0.142 g, 1.05 mmol) and 1-ethyl-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.201 g, 1.05 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, and then concentrated under vacuum. The residue was purified by column chromatography to give tert-butyl 3-[({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]azetidine-1-carboxylate 37 (0.15 g, 48%) as a clear thick oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-193fb39393a74825870c993826a43045
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09393239B2

Notizen zur Reaktion

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