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Hydrochloric Acid → HCID 72793228, Verbindung

HRID 1053481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1053481
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([N:11]([CH2:54][C:55]([NH:57][CH2:58][C:59](O)=[O:60])=[O:56])[CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15](=[O:53])[CH2:16][N:17]2[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:29][C:30](=[O:36])[O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:37][C:38](=[O:44])[O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH2:45][C:46]([O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])=[O:47])[CH2:19][CH2:18]2)=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[C:73]1(=[O:82])[N:77]([CH2:78][CH2:79][NH2:80])[C:76](=[O:81])[CH:75]=[CH:74]1.Cl>CC#N>[O:82]=[C:73]1[CH:74]=[CH:75][C:76](=[O:81])[N:77]1[CH2:78][CH2:79][NH:80][C:59](=[O:60])[CH2:58][NH:57][C:55](=[O:56])[CH2:54][N:11]([C:9](=[O:10])[CH2:8][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([OH:1])=[CH:7][CH:6]=1)[CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15](=[O:53])[CH2:16][N:17]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:29][C:30]([O:31][C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])=[O:36])[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:37][C:38]([O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:41])[CH3:42])=[O:44])[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH2:45][C:46]([O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])=[O:47])[CH2:19][CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 2778791N-(2-Aminoethyl)maleimideHCID 72793227HCID 72793227, Verbindung

Produkt 1

HCID 72793228HCID 72793228, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 50-mL round bottom flask loaded with 2-(2-(2-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-(2-(4,7,10-tris(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)acetamido)ethyl)acetamido)acetamido)acetic acid 3 (0.113 g, 0.131 mmol) was added 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (0.038 g, 0.198 mmol, 1.5 eq.) and 2-maleimidoethylamine.HCl (0.035 g, 0.198 mmol, 1.5 eq.). The mixture was dissolved in 10 mL of CH3CN and stirred for 12 hours at room temperature. After solvent removal in vacuo, purification was achieved by preparative reverse-phase HPLC (gradient from 100% 0.1% formic acid in water to 50% 0.1% formic acid in water/50% CH3CN) to give 4. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.02 (m, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.79 (m, 2H), 6.65 (s, 1H), 4.23-2.80 (m, 34H), 1.45 (s, 27H); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ 173.67, 173.43, 171.04, 170.33, 170.26, 170.08, 169.94, 169.86, 168.64, 156.55, 156.47, 134.16, 130.33, 130.06, 125.57, 125.09, 115.95, 115.84, 81.93, 81.87, 81.81, 81.70, 56.63, 56.08, 55.90, 53.12, 52.01, 50.95, 49.79, 49.41, 49.39, 47.22, 43.44, 43.07, 39.58, 39.15, 38.25, 38.10, 37.74, 37.34, 28.17.

Aufarbeitung

  1. customAfter solvent removal
  2. customin vacuo, purification
  3. customto give 4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffe60b67468d4a5397077f8bf6cf17d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09393327B2

Notizen zur Reaktion

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