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Diethylamine → HCID 131736278, Verbindung

HRID 1053512
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1053512
[CH2:1]([NH:3][CH2:4][CH3:5])[CH3:2].[C:6]([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:13][CH:12]=1)(=[O:9])[C:7]#[CH:8]>C1COCC1>[CH2:1]([N:3]([CH2:4][CH3:5])[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:9])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8021DiethylamineHCID 10560973HCID 10560973, Verbindung

Produkt 1

HCID 131736278HCID 131736278, VerbindungAusbeute 90,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethylamine (66 mg, 0.89 mmol) and compound 1 (200 mg, 0.89 mmol) were dissolved in dry THF (20 mL), and the solution was stirred at RT for 15 min. The solvent was removed under reduced pressure to give the crude product which was then purified by column chromatography using ethyl acetate:hexane (7:3) to give compound 2 (237 mg, 89%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.24 (t, J=7.0 Hz, 6H), 3.28 (br. s, 4H), 4.79 (d, J=13.0 Hz, 1H), 7.20 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.36 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.44 (t, J=7.8 Hz, 2H), 7.62 (m, 4H), 7.63 (d, J=13.0 Hz, 1H). HRMS ESI (m/z): Calculated for C19H21NO2 ([M+H]+): 296.1572. found: 296.1647.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customto give the crude product which
  3. customwas then purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11cd6f84b11b46ab9aad831e485ab9d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09393306B2

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