5-Methyl-2-phenylpyridine → 5-(Bromomethyl)-2-phenylpyridine

HRID 1054103

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054103
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[N:6][CH:7]=1.C1C(=O)N([Br:21])C(=O)C1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:21][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[N:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 474675-Methyl-2-phenylpyridineHCID 67184N-bromobutanimide

Produkt 1

HCID 159459965-(Bromomethyl)-2-phenylpyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Synthesized using compound 61b (760 mg, 4.49 mmol), NBS (878 mg, 4.93 mmol) and DBPO (54 mg, 0.23 mmol) in carbon tetrachloride according to Method A. Crude product was purified by flash chromatography on silica-gel using hexane/ethyl acetate (8:1) as eluent. White solid. Yield: 297 mg, 73%. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δH (ppm)=4.54 (s, 2H), 7.42-7.53 (m, 3H), 7.71-7.77 (m, 1H), 7.80-7.85 (m, 1H), 7.98-8.04 (m, 2H), 8.72-8.76 (m, 1H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δC (ppm)=29.7, 120.6, 127.0, 128.4, 128.8, 130.1, 137.6, 138.5, 149.6, 157.36; (ESI): m/z=249.66 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customSynthesized
  2. customCrude product was purified by flash chromatography on silica-gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6014722e39444eeab6e7833b2bcbe9b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
Patentnummer
US09394290B2

Verknüpfte Notizen

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