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Methylamine → N-Methyl-2-{4-[(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-yl}acetamide

HRID 1054181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054181
[CH3:1][NH2:2].[O:3]=[C:4]1[NH:9][C:8]2[CH:10]=[C:11]([C:14]([N:16]3[C:21]4[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=4[O:19][CH2:18][CH:17]3[CH2:26][C:27](OCC)=[O:28])=[O:15])[CH:12]=[CH:13][C:7]=2[O:6][CH2:5]1>CO>[CH3:1][NH:2][C:27](=[O:28])[CH2:26][CH:17]1[N:16]([C:14]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:7]3[O:6][CH2:5][C:4](=[O:3])[NH:9][C:8]=3[CH:10]=2)=[O:15])[C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=2[O:19][CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 131736322Ethyl {4-[(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-yl}acetate2×

Produkt 1

HCID 118599697N-Methyl-2-{4-[(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-yl}acetamideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methylamine (370 mL) was added slowly into a solution of ethyl {4-[(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-yl}acetate (Intermediate 4, 10.7 g, 26.9 mmol) in MeOH (640 mL) at rt. The resulting mixture was stirred at rt for 16 h. The organic solvent was removed by evaporation under reduced pressure. The crude product was purified by re-crystallization from MeOH to afford the title compound (10.3 g, 100%) as a white power.

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was removed by evaporation under reduced pressure
  2. customThe crude product was purified by re-crystallization from MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02d035f75f474f74ad7fd1d305db702d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394291B2

Notizen zur Reaktion

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