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Methylamine → 2-{7-Chloro-4-[(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-yl}-N-methylacetamide

HRID 1054189
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054189
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:10]([C:11]([C:13]3[CH:23]=[CH:22][C:16]4[O:17][CH2:18][C:19](=[O:21])[NH:20][C:15]=4[CH:14]=3)=[O:12])[CH:9]([CH2:24][C:25]([OH:27])=O)[CH2:8][O:7][C:6]=2[CH:28]=1.[CH3:29][NH2:30].C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC>CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:10]([C:11]([C:13]3[CH:23]=[CH:22][C:16]4[O:17][CH2:18][C:19](=[O:21])[NH:20][C:15]=4[CH:14]=3)=[O:12])[CH:9]([CH2:24][C:25]([NH:30][CH3:29])=[O:27])[CH2:8][O:7][C:6]=2[CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6329MethylamineHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 1185996432-(7-chloro-4-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6-carbonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)acetic acid2×

Produkt 1

HCID 1185996182-{7-Chloro-4-[(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-yl}-N-methylacetamideAusbeute 64,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(7-chloro-4-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6-carbonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)acetic acid (Intermediate 22, 38 mg, 0.09 mmol), methanamine (0.236 mL, 0.47 mmol) (2 M solution in THF), and TEA (0.039 mL, 0.28 mmol) in EtOAc (2 mL) was treated with T3P (50 wt. % in EtOAc, 0.112 mL, 0.19 mmol) at rt. The reaction mixture was stirred at rt over night and concentrated. The crude product was purified by preparative HPLC (Kromasil C8 column (10 μm 250×20 ID mm), using a gradient of 20-60% ACN in H2O/ACN/FA 95/5/0.2 buffer, over 20 min with a flow of 19 mL/min, UV detection at 240 nm). Freeze-drying gave the title compound (24 mg, 61%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe crude product was purified by preparative HPLC (Kromasil C8 column (10 μm 250×20 ID mm)
  3. customFreeze-drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4c091a3cb8e4794ad4caed3765d5ad0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394291B2

Notizen zur Reaktion

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