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Sodium Hydroxide → 6-chloro-5-{4-[1-(methylsulfonyl)azetidin-2-yl]phenyl}-1H-indole-3-carboxylic acid

HRID 1054675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054675
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:11]([O:13]C)=[O:12])=[CH:7][NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]2[CH2:24][CH2:23][N:22]2[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:17][CH:16]=1.[OH-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:7][NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]2[CH2:24][CH2:23][N:22]2[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86698678methyl 6-chloro-5-{4-[1-(methylsulfonyl)azetidin-2-yl]phenyl}-1H-indole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 717659526-chloro-5-{4-[1-(methylsulfonyl)azetidin-2-yl]phenyl}-1H-indole-3-carboxylic acidAusbeute 22,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 6-chloro-5-{4-[1-(methylsulfonyl)azetidin-2-yl]phenyl}-1H-indole-3-carboxylate (80 mg, 0.22 mmol) in methanol (8 mL) was added 1.0 M aq. NaOH (2.0 mL, 2.0 mmol). The mixture was stirred at 70° C. for 24 hours. The mixture was adjusted to pH 7 and purified by prep-HPLC to give the title compound (20 mg, 13% yield) as a white solid. MS (ES+) 445.0 (M+CH3CN)+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.05 (s, 1 H), 7.95 (s, 1 H), 7.65 (s, 1 H), 7.50-7.30 (m, 4 H), 4.70 (m, 1 H), 3.10 (m, 2 H), 2.89 (s, 3 H), 1.90-1.80 (m, 2 H).

Aufarbeitung

  1. custompurified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce2c61659a084e3387034ca1ba7b55f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394285B2

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