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Ethyl Acetate → 4-(3-(4-Bromophenoxy)propyl)morpholin-3-one

HRID 1054694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054694
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11]Br)=[CH:4][CH:3]=1.[NH:13]1[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][C:14]1=[O:19].[H-].[Na+].C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:13]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][C:14]2=[O:19])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 669533-MorpholinoneHCID 3479241-Bromo-4-(3-bromopropoxy)benzene

Produkt 1

HCID 866986924-(3-(4-Bromophenoxy)propyl)morpholin-3-oneAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-bromo-4-(3-bromopropoxy)benzene (300 mg, 1.02 mmol) and morpholin-3-one (100 mg, 1.02 mmol) in DMF (6 mL) was added NaH (365 mg, 1.10 mmol). The mixture was stirred at 75° C. for 5 hours. The mixture was poured into ethyl acetate and washed with water. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to give the title compound (100 mg, 35%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6e18605470f4735813e7f9723602d23
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394285B2

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