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Nitrogen → tert-butyl (S)-1-((S)-5-((6-cyclopropyl-2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate

HRID 1055439
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1055439
N#N.Br[C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[C:10]([CH2:14][N:15]1[C:21](=[O:22])[C@@H:20]([NH:23][C:24](=[O:36])[C@@H:25]([N:27]([CH3:35])[C:28](=[O:34])[O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[CH3:26])[CH2:19][O:18][C:17]3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:16]1=3)=[C:9]([O:41][CH3:42])[CH:8]=[CH:7]2.[CH:43]1(B(O)O)[CH2:45][CH2:44]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:43]1([C:4]2[CH:5]=[C:6]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=2)[C:10]([CH2:14][N:15]2[C:21](=[O:22])[C@@H:20]([NH:23][C:24](=[O:36])[C@@H:25]([N:27]([CH3:35])[C:28](=[O:34])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33])[CH3:26])[CH2:19][O:18][C:17]4[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:16]2=4)=[C:9]([O:41][CH3:42])[CH:8]=[CH:7]3)[CH2:45][CH2:44]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2760897Cyclopropylboronic acidHCID 72713381tert-butyl (S)-1-((S)-5-((6-bromo-2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 131736358
tert-butyl (S)-1-((S)-5-((6-cyclopropyl-2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate
Ausbeute 12,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

For a duration of 5 min., N2 was bubbled through a mixture of tert-butyl (S)-1-((S)-5-((6-bromo-2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate (200 mg, 327 μmol, Eq: 1.00), cyclopropylboronic acid (33.7 mg, 392 μmol, Eq: 1.20), Na2CO3 (408 μl, 816 μmol, Eq: 2.50) in 1,4-dioxane (2 mL) then Pd(Ph3P)4 (18.9 mg, 16.3 μmol, Eq: 0.05) was added. The mixture was heated to reflux overnight, cooled and diluted with EtOAc. The mixture was washed with water, brine, dried over Na2SO4 and concentrated to give tert-butyl (S)-1-((S)-5-((6-cyclopropyl-2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate (24 mg, 41.8 μmol, 12.8%) which was used without purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. temperaturecooled
  4. washThe mixture was washed with water, brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed5c9458376244ad83737e872952a25e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394263B2

Notizen zur Reaktion

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