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Cesium carbonate → HCID 131736377, Verbindung

HRID 1055482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1055482
[CH3:1][N:2]([C@@H:10]([CH3:31])[C:11](=[O:30])[NH:12][CH:13]1[C:19]2([CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]2)[O:18][C:17]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:16]=2[NH:15][C:14]1=[O:29])[C:3](=[O:9])[O:4][C:5]([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6].CS(O[CH2:37][C:38]1[C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[CH:41]=[CH:40][C:39]=1[O:48][CH:49]([F:51])[F:50])(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[F:50][CH:49]([F:51])[O:48][C:39]1[CH:40]=[CH:41][C:42]2[C:47](=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[C:38]=1[CH2:37][N:15]1[C:14](=[O:29])[C@@H:13]([NH:12][C:11](=[O:30])[C@@H:10]([N:2]([CH3:1])[C:3](=[O:9])[O:4][C:5]([CH3:8])([CH3:6])[CH3:7])[CH3:31])[C:19]2([CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]2)[O:18][C:17]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:16]1=2.[F:50][CH:49]([F:51])[O:48][C:39]1[CH:40]=[CH:41][C:42]2[C:47](=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[C:38]=1[CH2:37][N:15]1[C:14](=[O:29])[C@H:13]([NH:12][C:11](=[O:30])[C@@H:10]([N:2]([CH3:1])[C:3](=[O:9])[O:4][C:5]([CH3:8])([CH3:6])[CH3:7])[CH3:31])[C:19]2([CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]2)[O:18][C:17]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:16]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 90037025HCID 90037025, VerbindungHCID 118574082HCID 118574082, Verbindung

Produkt 2

HCID 131736376HCID 131736376, VerbindungAusbeute 30 %HCID 131736377HCID 131736377, VerbindungAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl methyl((2S)-1-oxo-1-(4-oxo-2′,3′,4,5,5′,6′-hexahydro-3H-spiro[benzo[b][1,4]oxazepine-2,4′-pyran]-3-ylamino)propan-2-yl)carbamate (118 mg, 272 μmol), (2-(difluoromethoxy)naphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate (98.7 mg, 327 μmol) and Cs2CO3 (115 mg, 354 μmol) in DMF (681 μL) was stirred at RT for 20 h. The mixture was diluted with EtOAc, washed with H2O and brine, then dried over Na2SO4, and filtered. The filtrate was concentrated to give a residue that was purified by silica gel chromatography. The resulting material was purified by SFC to provide tert-butyl (S)-1-((S)-5-((2-(difluoromethoxy)naphthalen-1-yl)methyl)-4-oxo-2′,3′,4,5,5′,6′-hexahydro-3H-spiro[benzo[b][1,4]oxazepine-2,4′-pyran]-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate (52.6 mg, 30%) as a white foam (MS m/z 662 (MNa)′) and tert-butyl (S)-1-((R)-5-((2-(difluoromethoxy)naphthalen-1-yl)methyl)-4-oxo-2′,3′,4,5,5′,6′-hexahydro-3H-spiro[benzo[b][1,4]oxazepine-2,4′-pyran]-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate (72.8 mg, 42%) as a white foam (MS m/z 662 (MNa)+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. customto give a residue that
  6. customwas purified by silica gel chromatography
  7. customThe resulting material was purified by SFC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ea00d6d93ec4775949ff184513edaaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394263B2

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