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2-Iodoxybenzoic acid → (1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbaldehyde

HRID 1055575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1055575
[CH2:1]([O:8][C@H:9]1[C@H:15]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C@@H:14]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C@:13]2([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([Cl:39])=[C:35]([CH2:40][C:41]4[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][CH3:48])=[C:43]([F:49])[C:42]=4[F:50])[CH:34]=3)[O:32][C@@:10]1([CH2:51][OH:52])[CH2:11][O:12]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.I(C1C=CC=CC=1C(O)=O)(=O)=O>C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:8][C@H:9]1[C@H:15]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C@@H:14]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C@:13]2([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([Cl:39])=[C:35]([CH2:40][C:41]4[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][CH3:48])=[C:43]([F:49])[C:42]=4[F:50])[CH:34]=3)[O:32][C@@:10]1([CH:51]=[O:52])[CH2:11][O:12]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1087942-Iodoxybenzoic acidHCID 86685114[(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol

Produkt 1

HCID 122610446(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbaldehydeAusbeute 105,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxa bicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol 210 (0.52 g, 0.68 mmol) in ethyl acetate (20 mL) was added 2-iodoxybenzoic acid (0.58 g, 2.06 mmol) at room temperature. The mixture was refluxed for 20 hours and cooled to room temperature, then filtered. The filtrate was concentrated in vacuo to give the title compound 21p as a white solid (0.52 g, 100%). This material was not further purified.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 20 hours
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b48239fc239c4b93b2d5fd3181528b47
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394329B2

Notizen zur Reaktion

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