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Dimethylformamide → N-{2,4-Dimethyl-5-[6-(pyridin-3-yl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazol-1-yl]phenyl}-3-[(2-methoxy-ethoxy)methyl]-5-(pentafluoro-lambda6-sulphanyl)benzamide

HRID 1055763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1055763
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:13]=[C:14]([S:16]([F:21])([F:20])([F:19])([F:18])[F:17])[CH:15]=1)C(O)=O.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C[C:47]1[C:53]([N:54]2[C:61]3[N:57]([N:58]=[C:59]([C:62]4[CH:63]=[N:64][CH:65]=[CH:66][CH:67]=4)[CH:60]=3)[CH:56]=[CH:55]2)=[C:52]([CH3:68])[CH:51]=[CH:50][C:48]=1N.[CH3:69][N:70]([CH:72]=[O:73])C>>[CH3:48][C:50]1[CH:51]=[C:52]([CH3:68])[C:53]([N:54]2[C:61]3[N:57]([N:58]=[C:59]([C:62]4[CH:63]=[N:64][CH:65]=[CH:66][CH:67]=4)[CH:60]=3)[CH:56]=[CH:55]2)=[CH:47][C:69]=1[NH:70][C:72](=[O:73])[C:9]1[CH:13]=[C:14]([S:16]([F:21])([F:17])([F:19])([F:18])[F:20])[CH:15]=[C:7]([CH2:6][O:5][CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 896996673-[(2-Methoxyethoxy)methyl]-5-(pentafluoro-lambda6-sulphanyl)benzoic acidHCID 89699939HCID 89699939, Verbindung

Produkt 1

HCID 71667404
N-{2,4-Dimethyl-5-[6-(pyridin-3-yl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazol-1-yl]phenyl}-3-[(2-methoxy-ethoxy)methyl]-5-(pentafluoro-lambda6-sulphanyl)benzamide

Versuchsvorschrift

58 mg (0.173 mmol) of the compound of Example 98A and 75 mg (0.198 mmol) of HATU were dissolved in 1 ml of DMF, and 24 mg (0.198 mmol) of 4-N,N-dimethylaminopyridine (DMAP) were added slowly. 50 mg (0.165 mmol) of the compound of Example 11A were then added. The reaction mixture was stirred at RT for about 16 h and then separated into its components by preparative HPLC (Method 36). Pooling of the product fractions, evaporation and drying of the residue under high vacuum gave 76 mg (75% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customseparated into its components by preparative HPLC (Method 36)
  2. customPooling of the product fractions, evaporation
  3. customdrying of the residue under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-965cf988baa345b2bb41fa2a34eaa54d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394309B2

Notizen zur Reaktion

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