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Triethylamine → HCID 73387723, Verbindung

HRID 1056558
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1056558
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:16]([C:17]([C:19]4[C:20]([F:33])=[C:21]([NH:26][S:27]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])(=[O:29])=[O:28])[CH:22]=[CH:23][C:24]=4[F:25])=[O:18])=[CH:15][NH:14][C:11]3=[N:12][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:41](Cl)(=[O:45])[CH:42]([CH3:44])[CH3:43]>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:16]([C:17]([C:19]4[C:20]([F:33])=[C:21]([N:26]([S:27]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])(=[O:28])=[O:29])[C:41](=[O:45])[CH:42]([CH3:44])[CH3:43])[CH:22]=[CH:23][C:24]=4[F:25])=[O:18])=[CH:15][NH:14][C:11]3=[N:12][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 42611257Vemurafenib

Produkt 1

HCID 73387723HCID 73387723, VerbindungAusbeute 0,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-(3-(5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide (0.2 g, 0.41 mmol) and triethylamine (2 mL) in chloroform (10 mL) was added isobutyryl chloride (173 μA, 1.64 mmol) at rt. The reaction was stirred at rt for 16 h, then concentrated in vacuo. The residue was purified by a silica gel column chromatography (PE/EtOAc (v/v)=1/1 to 1/2) to afford the title compound as a white solid (2 mg, 0.8%). The title compound was characterized by LC-MS and 1H NMR as shown below:

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (PE/EtOAc (v/v)=1/1 to 1/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcba6f66152844cc99e0fd5c6014abc5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09399639B2

Notizen zur Reaktion

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