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Triethylamine → HCID 73387936, Verbindung

HRID 1056564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1056564
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:16]([C:17]([C:19]4[C:20]([F:33])=[C:21]([NH:26][S:27]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])(=[O:29])=[O:28])[CH:22]=[CH:23][C:24]=4[F:25])=[O:18])=[CH:15][NH:14][C:11]3=[N:12][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.CCN(CC)CC.[C:41]([O:46][CH2:47]Cl)(=[O:45])[CH:42]([CH3:44])[CH3:43]>CN(C=O)C>[C:41]([O:46][CH2:47][N:14]1[C:11]2=[N:12][CH:13]=[C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=3)[CH:9]=[C:10]2[C:16]([C:17](=[O:18])[C:19]2[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[C:21]([NH:26][S:27]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])(=[O:28])=[O:29])[C:20]=2[F:33])=[CH:15]1)(=[O:45])[CH:42]([CH3:44])[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 9989325CHLOROMETHYL ISOBUTYRATEHCID 42611257Vemurafenib

Produkt 1

HCID 73387936HCID 73387936, VerbindungAusbeute 38,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-(3-(5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide (0.1 g, 0.2 mmol) and Et3N (57 μL, 0.4 mmol) in DMF (1 mL) was added chloromethyl isobutyrate (34 mg, 0.25 mmol) at rt. The reaction was stirred at rt for 16 h, then concentrated in vacuo. The residue was purified by a silica gel column chromatography (PE/EtOAc (v/v)=4/1 to 3/1) to afford the title compound as a white solid (45 mg, 37.5%). The title compound was characterized by LC-MS and 1H NMR as shown below:

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (PE/EtOAc (v/v)=4/1 to 3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cc45439bd8d417d8432b8275febc929
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09399639B2

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