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Triethylamine → Tert-butyl 9((2-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)amino)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate

HRID 1056648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1056648
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([CH3:9])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:10][CH:11]1[CH2:28][CH2:27][C:14]2([CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]2)[CH2:13][CH2:12]1.CCN(CC)CC>CCO>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:10][CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]3([CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:24])([CH3:25])[CH3:26])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]3)[CH2:27][CH2:28]2)[C:5]([CH3:9])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 74508Pyrimidine, 2,4-dichloro-5-methyl-HCID 71305773tert-Butyl 9-amino-3-azaspiro(5.5)undecane-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 118390073Tert-butyl 9((2-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)amino)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylateAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,4-dichloro-5-methyl-pyrimidine (0.58 g, 3.60 mmol) and tert-butyl 9-amino-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate (1.44 g, 5.37 mmol) in EtOH (25 mL) was added Et3N (0.86 g, 8.50 mmol). After addition, the reaction mixture was stirred at 100° C. in a sealed tube for 25.5 h and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/PE (v/v)=1/2) to give the title compound as a yellow solid (332.2 mg, 24%).

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/PE (v/v)=1/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87818c66441d4eab9def4c1017e97c74
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09399637B2

Notizen zur Reaktion

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