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5-Amino-4-fluoro-2-methylphenol → 6-Chloro-4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)cinnoline hydrochloride

HRID 1057355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1057355
[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([Cl:12])[CH:10]=2)[N:5]=[N:4][CH:3]=1.[F:13][C:14]1[CH:20]=[C:19]([CH3:21])[C:18]([OH:22])=[CH:17][C:15]=1[NH2:16]>CC(O)CCC.Cl>[ClH:1].[Cl:12][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=1)[N:5]=[N:4][CH:3]=[C:2]2[NH:16][C:15]1[CH:17]=[C:18]([OH:22])[C:19]([CH3:21])=[CH:20][C:14]=1[F:13]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 101540985-Amino-4-fluoro-2-methylphenolHCID 124480754,6-Dichlorocinnoline

Produkt 1

HCID 219910536-Chloro-4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)cinnoline hydrochlorideAusbeute 95,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysatorHCID 223862-PentanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4,6-dichlorocinnoline (200 mg, 1 mmol) and 2-fluoro-5-hydroxy-4-methylaniline (169 mg, 1.2 mmol), (prepared as described for the starting material in Example 11), in 2-pentanol (4 ml) containing 7M isopropanolic hydrogen chloride (2 drops) was heated at reflux for 45 minutes. After cooling the solid was filtered off, washed with isopropanol followed by ether to give 6-chloro-4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)cinnoline hydrochloride (326 mg, 95%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 45 minutes
  3. temperatureAfter cooling the solid
  4. filtrationwas filtered off
  5. washwashed with isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb122a2d26e24147991ff719253f31c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06514971B1

Notizen zur Reaktion

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