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Potassium Carbonate → [(9-Benzyl-6-methoxy-9H-carbazol-4-yl)oxy]acetonitrile

HRID 1057656
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1057656
[CH2:1]([N:8]1[C:20]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([OH:21])[C:15]=2[C:14]2[C:9]1=[CH:10][CH:11]=[C:12]([O:22][CH3:23])[CH:13]=2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:31][C:32]#[N:33]>CN(C=O)C>[CH2:1]([N:8]1[C:20]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:21][CH2:31][C:32]#[N:33])[C:15]=2[C:14]2[C:9]1=[CH:10][CH:11]=[C:12]([O:22][CH3:23])[CH:13]=2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11534BromoacetonitrileHCID 97964539-Benzyl-6-methoxy-9H-carbazol-4-ol

Produkt 1

HCID 18671663[(9-Benzyl-6-methoxy-9H-carbazol-4-yl)oxy]acetonitrileAusbeute 31,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 9-benzyl-6-methoxy-9H-carbazol-4-ol (1.21 g, 4.0 mmol) in DMF (25 mL) is added potassium carbonate (2.07 g, 15 mmol) and bromoacetonitrile (0.7 mL) 10 mmol). The mixture is heated at 120° C. overnight. The mixture is partitioned between water and Et2O. The organic layer is washed twice with water (100 mL) and dried over anhydrous sodium sulfate. The residue is dissolved in CH2Cl2 and passed through a silica gel plug. The filtrates are concentrated to dryness to give 0.43 g (31%) of the title compound; IR (drift) 1487, 1469, 1449, 1439, 1291, 1275, 1211, 1181, 1170, 1147, 1120, 775, 745, 705, 697 cm−1. 1H NMR (CDCl3) δ3.94, 5.06, 5.48, 6.7, 7.09, 7.24, 7.36, 7.81; Anal. Calcd for C22H18N2O2: C, 77.17; H, 5.30; N, 8.18. Found: C, 76.68; H, 5.31; N, 8.08.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is partitioned between water and Et2O
  2. washThe organic layer is washed twice with water (100 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. dissolutionThe residue is dissolved in CH2Cl2
  5. concentrationThe filtrates are concentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0ab5ac9644c41169b29ced6e631a766
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06514968B1

Notizen zur Reaktion

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