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Hydrochloric Acid → 1-Chloro-4-(4-pyrimidinylmethyl)phthalazine hydrochloride

HRID 1057721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1057721
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:7][C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11](=O)[NH:10][N:9]=2)=[N:3][CH:2]=1.[ClH:19].P(Cl)(Cl)([Cl:22])=O>C(#N)C.O1CCOCC1>[ClH:22].[Cl:19][C:11]1[C:12]2[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:8]([CH2:7][C:4]2[CH:5]=[CH:6][N:1]=[CH:2][N:3]=2)=[N:9][N:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 106813894-(4-pyrimidinylmethyl)-1(2H)-phthalazinone

Produkt 1

HCID 227419711-Chloro-4-(4-pyrimidinylmethyl)phthalazine hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

850 mg (3.57 mmol) 4-(4-pyrimidinylmethyl)-1(2H)-phthalazinone in 15 ml acetonitrile is mixed with 1.78 ml (7.14 mmol) 4N HCl solution in dioxane and finally with 1.14 ml (12.5 mmol) phosphoryl chloride. After stirring for 36 h at 50° C., the red suspension is filtered and washed with acetonitrile: FAB MS (M−H)+=255. Further product is obtainable from the evaporated filtrate by distribution between dichloromethane and sat. NaHCO3 solution.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe red suspension is filtered
  2. washwashed with acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19a24200e30f4acc929602042b88bbf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06514974B2

Notizen zur Reaktion

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