StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Hydroxybenzotriazole → HCID 23560760, Verbindung

HRID 1058414
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1058414
ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[Cl:11][C:12]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([O:31][CH2:32][O:33][CH3:34])[CH:26]=2)=[O:22])[CH:18]=[CH:17][C:13]=1[C:14]([OH:16])=O.[CH3:35][O:36][C:37](=[O:46])[CH:38]([P:40]([O:44][CH3:45])([O:42][CH3:43])=[O:41])[NH2:39]>CN(C)C=O>[CH3:35][O:36][C:37](=[O:46])[CH:38]([P:40]([O:42][CH3:43])([O:44][CH3:45])=[O:41])[NH:39][C:14](=[O:16])[C:13]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([O:31][CH2:32][O:33][CH3:34])[CH:26]=2)=[O:22])=[CH:20][C:12]=1[Cl:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 11084793Methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetateHCID 18673004HCID 18673004, Verbindung

Produkt 1

HCID 23560760HCID 23560760, VerbindungAusbeute 45,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N,N-dicyclohexylcarbodiimide (0.216 g, 1.05 mmol) and 1-hydroxybenzotriazole (0.027 g, 0.2 mol) were added to a solution of 2-chloro-4-[[(3-methoxymethoxybenzyl) amino]carbonyl]benzoic acid (Example 124; 0.34 g, 1.0 mmol) and rac.-2-(dimethoxyphosphinyl)glycine methyl ester (Example 125; 197 mg, 1.0 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 mL). The solution was stirred for 12 h, then was filtered and diluted with ethyl acetate. The resulting solution was washed with water, dried (Na2SO4), evaporated and the residual material was chromatographed (50-80% ethyl acetate/hexanes) to give rac.-N-[2-chloro-4-[[(3-methoxymethoxybenzyl) amino]carbonyl]benzoyl]-2-(dimethoxyphosphinyl)glycine methyl ester (0.24 g, 45% yield).

Aufarbeitung

  1. filtrationwas filtered
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washThe resulting solution was washed with water
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customevaporated
  6. customthe residual material was chromatographed (50-80% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be3473fbeb294ce188e4e69c40f2c5d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06515124B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion