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Ammonia → HCID 18537461, Verbindung

HRID 1058469
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1058469
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:9][CH3:10])=[CH:5][C:4]=1[NH:11][C:12]1[S:13][CH:14]=[C:15]([C:17]2[CH:18]=[C:19]([C:25]([NH2:27])=[NH:26])[S:20][C:21]=2[S:22][CH2:23]C)[N:16]=1.Br.COC1C=CC(OC)=CC=1NC1SC=C(C2C=C(C(OC)=S)SC=2C)N=1.N>CO.C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:9][CH3:10])=[CH:5][C:4]=1[NH:11][C:12]1[S:13][CH:14]=[C:15]([C:17]2[CH:18]=[C:19]([C:25]([NH2:27])=[NH:26])[S:20][C:21]=2[S:22][CH3:23])[N:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 18672219HCID 18672219, VerbindungHCID 86583829HCID 86583829, Verbindung

Produkt 1

HCID 18537461HCID 18537461, VerbindungAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-{2-[(2,5-Dimethoxyphenyl)amino](1,3-thiazol-4-yl)}-5-ethylthiothiophene-2-carboxamidine: Methyl 4-{2-[(2,5-dimethoxyphenyl)amino]-(1,3-thiazol-4-yl)}-5-methylthiothiophene-2-carboxylate hydrobromide (45.5 mg, 0.09 mmol) was treated as described in Example 154, step (b), followed by preparative thin layer chromatography (500 μm silica gel plate, J. T. Baker, Phillipsburg, N.J., 10%-methanol-CH2Cl2-sat'd. NH3 eluent) to give 9.9 mg (27% yield of 4-{2-[(2,5-dimethoxyphenyl)amino](1,3-thiazol-4-yl)}-5-methylthiothiophene-2-carboxamidine. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 2.60 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 6.48 (dd, 1H, J=3.1, 8.8 Hz), 6.92 (d, 1H, J=7.9 Hz), 7.05 (s, 1H), 7.5 (bs, 2H), 8.04 (s, 1H), 8.34 (d, 1H, J=1.0 Hz), 9.6 (bs, 1H); Mass Spectrum (ESI) m/z calcd. for C17H18N4O2S3, 406.55 (M+H), found 407.1.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e469b0c60c4f4140922bece0f6371b4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06515002B2

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