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N-Methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)trifluoroacetamide → 8-[(6-Bromopyridin-2-yl)-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-10-methoxymethyl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine

HRID 1059408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1059408
[CH3:1][O:2][CH2:3][N:4]1[C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([Br:22])[N:17]=3)[OH:15])[CH:12]=[CH:13][C:8]=2[S:7][C:6]2[N:23]=[CH:24][CH:25]=[N:26][C:5]1=2.[Si:27](N(C)C(=O)C(F)(F)F)([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])[CH3:28]>C(#N)C>[Br:22][C:18]1[N:17]=[C:16]([CH:14]([O:15][Si:27]([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])[CH3:28])[C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:8]3[S:7][C:6]4[N:23]=[CH:24][CH:25]=[N:26][C:5]=4[N:4]([CH2:3][O:2][CH3:1])[C:9]=3[CH:10]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724275N-Methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)trifluoroacetamideHCID 18670301(10-methoxymethyl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-yl)-(6-bromopyridin-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 186705248-[(6-Bromopyridin-2-yl)-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-10-methoxymethyl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.05 g of (10-methoxymethyl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-yl)-(6-bromopyridin-2-yl)methanol in 15 ml of acetonitrile was added in a nitrogen atmosphere 3.2 ml of N-(tert-butyldimethylsilyl)-N-methyltrifluoroacetamide and the resulting mixture was stirred at room temperature for 22 hours. After distilling off the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (eluted with n-hexane/ethyl acetate) to thereby give 0.72 g of the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. distillationAfter distilling off the solvent under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (eluted with n-hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0091e12ccb3b4185af6a99042e3d732b
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06518423B1

Notizen zur Reaktion

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