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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-ethyl-N''-(1-(4-methylpyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl)guanidine

HRID 1059897
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1059897
[NH2:1][CH:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[CH2:3]1.[C:14]([O:18][C:19]([NH:21][C:22]([NH:24][CH2:25][CH3:26])=S)=[O:20])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:14]([O:18][C:19]([NH:21][C:22]([NH:24][CH2:25][CH3:26])=[N:1][CH:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[CH2:3]1)=[O:20])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 18622071tert-Butyl (ethylcarbamothioyl)carbamateHCID 186675373-Amino-1-(4-methylpyridin-2-yl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 178464555N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-ethyl-N''-(1-(4-methylpyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl)guanidineAusbeute 83,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-amino-1-(4-methylpyridin-2-yl)pyrrolidine (177 mg) and N-(tert-butoxycarbonyl)-N′-ethylthiourea (245 mg) in N,N-dimethylformamide (5 ml) was added 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide hydrochloride (230 mg), and the mixture was stirred for 18 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water three times and brine, dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (silica gel 25 g, 5% methanol in dichloromethane) to give N-(tert-butoxycarbonyl)-N′-ethyl-N″-(1-(4-methylpyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl)guanidine (290 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water three times and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel 25 g, 5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6197ae59ef947c7a4411d2a78813eb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06521643B1

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