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Imidazole → HCID 18631020, Verbindung

HRID 1059945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1059945
Br.[OH:2][C:3]1[C:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.N1C=CN=C1.[Si:23](Cl)([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:25])[CH3:24]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Si:23]([O:2][C:3]1[C:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:25])[CH3:24]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 18667586HCID 18667586, Verbindung

Produkt 1

HCID 18631020HCID 18631020, VerbindungAusbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 3-(3-hydroxypyridin-2-yl)nitrobenzene hydrobromide (0.3 g) and imidazole (165 mg) in N,N-dimethylformamide (3 ml) was added tert-butyldimethylsilyl chloride (183 mg), and the mixture was stirred for 18 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and brine. The separated organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure to give 3-(3-tert-butyldimethylsilyloxypyridin-2-yl)nitrobenzene (332 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and brine
  2. dry with materialThe separated organic layer was dried over sodium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16c17dd23824402dad9680c20b5779f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06521643B1

Notizen zur Reaktion

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